Каким образом?

Хорошая девушка
Настороженно относится к анальному сексу и, скорее всего, откажется провести такой эксперимент в постели. Потому что считает, что это не может быть приятно априори.
Плохая девчонка
Сама предложит своему парню поэкспериментировать в этом направлении. Естественно, она оставляет за собой право остановить процесс в любую минуту, если ей что-то не понравится. Потому что она не стесняется заявлять о своих ощущениях.
Совет
Не забудь запастись лубрикантами. И постарайся расслабиться, потому что если ты всё время будешь ожидать неприятных ощущений- они не замедлят появиться.